Arachidonsäure ist eine biologisch bedeutsame Fettsäure, die ein wichtiger Bestandteil der Zellmembranen ist und zudem als Ausgangssubstanz für die Bildung zahlreicher hormonähnlicher Signalstoffe dient, die an Entzündungs-, Schmerz- und Immunprozessen beteiligt sind. Aufgrund ihrer vielfältigen physiologischen und pathophysiologischen Wirkungen besitzt die Arachidonsäure für die Medizin eine große Bedeutung. Im Folgenden werden Definition, Wirkung und Funktion, Abbau sowie die klinische Relevanz der Arachidonsäure näher erläutert.
Arachidonsäure – Definition
Arachidonsäure ist eine vierfach ungesättigte Omega-6-Fettsäure mit 20 Kohlenstoffatomen und vier Doppelbindungen. Sie ist Bestandteil vieler Phosphoglyceride der Zellmembran und kann im menschlichen Körper aus der essenziellen Linolsäure synthetisiert werden. Zudem dient sie als zentrale Ausgangssubstanz für die Bildung verschiedener biologisch hochaktiver Signalstoffe, der Eicosanoide.
Arachidonsäure – Wirkung und Funktion
Die Arachidonsäure als mehrfach ungesättigte C20-Fettsäure mit der Summenformel C20H32O2 dient als Ausgangssubstanz für die Bildung der Eicosanoide. Zu den Eicosanoiden zählen Prostaglandine, Thromboxane und Leukotriene. Sie haben viele biologische Wirkungen. Prostaglandine regulieren den Gefäßtonus, Entzündungsreaktionen, Schmerzempfindung, Fieber, die Magensekretion und auch Uteruskontraktionen.
Thromboxan A2 fördert die Vasokonstriktion und Thrombozytenaggregation, wodurch es auf die Blutgerinnung wirkt. Leukotriene vermitteln Bronchokonstriktion, steigern die Kapillarpermeabilität und wirken chemotaktisch auf Leukozyten. Sie sind somit wichtig für die Regulation von Immun- und Abwehrreaktionen.
Thromboxan-A2-Synthese
Die Synthese von Thromboxan A2 erfolgt in mehreren Schritten. Zunächst wird aus den Membranphospholipiden der Thrombozyten Arachidonsäure freigesetzt, die durch die Cyclooxygenase zu Prostaglandin H2 umgewandelt wird. Daraus entsteht Thromboxan A2.
Damit spielt Arachidonsäure eine zentrale Rolle in Entzündungs-, Schmerz- und Immunprozessen. Zudem wirkt sie mit an der Fluidität und Funktion biologischer Membranen.
Arachidonsäure – Abbau
Arachidonsäure wird nach Freisetzung aus den Membranphospholipiden (durch Phospholipase A2) über drei Hauptstoffwechselwege weiterverarbeitet:
- Cyclooxygenase-Weg (COX): Bildung von Prostaglandinen und Thromboxanen
- Lipoxygenase-Weg: Bildung von Leukotrienen und Lipoxinen
- Cytochrom-P450-Weg: Bildung weiterer bioaktiver Metaboliten
Der Abbau der entstehenden Eicosanoide erfolgt rasch, da sie nur lokal und kurzfristig wirken. Medikamente wie NSAR, zum Beispiel Acetylsalicylsäure oder Ibuprofen, hemmen gezielt Enzyme des Arachidonsäurestoffwechsels.
Cyclooxygenase-Hemmer
Die Reaktionswege sind Ziel wichtiger Arzneistoffe. COX-Hemmer sind beispielsweise NSAR (Nicht-steroidale Antirheumatika) wie Ibuprofen oder Acetylsalicylsäure (ASS). Sie hemmen die Prostaglandin- und Thromboxansynthese und wirken dadurch entzündungshemmend, schmerzlindernd und fiebersenkend.
Arachidonsäure wird primär für Signalstoffe genutzt und nicht hauptsächlich zur Energiegewinnung. In den Mitochondrien erfolgt die β-Oxidation der Arachidonsäure wie bei anderen Fettsäuren über wiederholte Spaltungen in Acetyl-CoA-Einheiten, die dann in den Citratzyklus eingeschleust werden. Da die Arachidonsäure eine mehrfach ungesättigte Fettsäure ist, sind bei ihr zusätzliche Enzyme wie Isomerasen oder Reduktasen nötig, um die Doppelbindungen umzuwandeln.
Arachidonsäure – Klinik
In der Medizin hat Arachidonsäure eine große klinische Bedeutung. Durch die übermäßige Bildung ihrer Derivate kommt es zu Erkrankungen wie Asthma oder Rheuma, also zu entzündlichen Erkrankungen. Arachidonsäuremetabolite verursachen die Kardinalzeichen der Entzündung Rötung, Überwärmung, Schwellung, Schmerz und eingeschränkte Funktion.
Prostaglandine, vor allem PGE2, erhöhen die Schmerzempfindlichkeit und Körpertemperatur. Bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen können Thromboxane die Thrombusbildung fördern. Auch auf die Ernährung hat die Arachidonsäure Auswirkungen, da ein Ungleichgewicht zwischen Omega-6- und Omega-3-Fettsäuren entzündungsfördernde Prozesse begünstigen kann.
Im Gefäßsystem wirkt das Prostaglandin und damit Arachidonsäurederivat PGI2 vasodilatatorisch und antiaggregatorisch, während Thromboxan A2 proaggregatorisch wirkt. Beide Derivate sind wichtig für das Gleichgewicht der Thrombozytenfunktion.
Häufige Fragen
- Ist Arachidonsäure essenziell?
- Welche Funktion hat Arachidonsäure im Körper?
- In welchen Lebensmitteln kommt Arachidonsäure vor?
- Welche Rolle spielt Arachidonsäure bei Entzündungen?
Nein, Arachidonsäure ist nicht essenziell, da der menschliche Körper sie aus der essenziellen Fettsäure Linolsäure selbst synthetisieren kann.
Sie ist Vorläufer von Prostaglandinen, Thromboxanen und Leukotrienen, die Entzündungen, Schmerz, Fieber, Blutgerinnung und Immunreaktionen regulieren.
Arachidonsäure kommt vor allem in tierischen Lebensmitteln wie Fleisch, Innereien, Eigelb und fettreichen Milchprodukten vor. Pflanzliche Lebensmittel enthalten sie kaum.
Die Abbauprodukte bzw. Derivate der Arachidonsäure wie Prostaglandine und Leukotriene vermitteln klassische Entzündungszeichen wie Schmerz, Rötung, Schwellung und Fieber.
- Rassow et al.: Duale Reihe Biochemie. 5. Auflage Thieme 2022
- Fettsäuren und Triacylglycerine, https://next.amboss.com/... (Abrufdatum 23.12.2025)
